Henderson a été sélectionné par les Orioles de Baltimore au deuxième tour du repêchage 2019 de la MLB, au 42e rang au total. Il a fait ses débuts professionnels la même année et a gravi les échelons du système des ligues mineures des Orioles, démontrant tout son potentiel en tant qu'espoir de premier plan.
Henderson a fait ses débuts dans les ligues majeures le 31 août 2022, à l’âge de 21 ans. Lors de son tout premier match, il a frappé deux coups sûrs, dont un circuit, et a produit un point.
En 2023, Henderson a connu une saison recrue remarquable, affichant une moyenne au bâton de ,255, avec 28 circuits et 82 points produits. Il a réalisé plusieurs exploits notables, dont un coup de circuit de 462 pieds atterrissant sur Eutaw Street à Camden Yards, ainsi que plusieurs matchs de quatre coups sûrs. Ses performances lui ont valu le titre de Recrue de l’année de la Ligue américaine et un Silver Slugger Award.
Poursuivant sur sa lancée en 2024, Henderson a continué d’exceller. Il a été nommé Joueur du mois de la Ligue américaine pour mars/avril, avec une moyenne de ,291, 10 circuits et 24 points produits durant cette période. Il a également participé au Home Run Derby et a été sélectionné pour son premier Match des étoiles.

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