Tokyo, 1968. Les mouvements étudiants tournent à l'émeute et l'agitation gagne le Japon. Pour essayer d'échapper à son lourd passé criminel, Norio Nagayama rejoint la capitale dans l'espoir d'un nouveau départ. Au Village Vanguard, bar jazz dans lequel la jeunesse révolutionnaire nipponne a ses quartiers, il fait la connaissance de Takeshi Kitano, un jeune comique raté qui tente de faire carrière dans le cinéma.
Le grand projet de Takeshi : UnluckyYoung Men, un scénario qu'il a rédigé, véritable chronique d'une jeunesse japonaise désabusée et prête à tout pour réaliser ses rêves. Pour financer la réalisation du film et assurer leur avenir, les deux jeunes hommes vont fomenter l'attaque d'un fourgon transportant 300 millions de yens… Aux frontières du polaret de la chronique sociale, Unlucky Young Men nous entraîne dans un Tokyo des années 60 ébranlé par le terrorisme et les révoltes étudiantes.
Du futur prix Nobelde littérature Oe Kenzaburo, à l'écrivain maudit Yukio Mishima, en passant par le tueur en série Norio Nagayama, cette fiction-réalité extrêmement documentée s'appuie sur de véritables figures historiques pournous dresser le portrait fascinant et sans concession d'un Japon à la croisée des chemins.